Paul Lieberstein interpretó al Toby Flenderson mal tratado durante las nueve temporadas de The Office. Lieberstein no solo protagonizó la comedia de situación, sino que también se desempeñó como escritor y productor, e incluso fue el showrunner de la temporada 5 a la 8. Toby fue el representante de recursos humanos de la sucursal de Scranton de Dunder Mifflin, pero Michael Scott nunca facilitó su trabajo.. Incluso después de que Michael se fue, Toby tuvo mala suerte y eso continuó después de que dejó la compañía de papel.
Toby era afable e inofensivo, pero a menudo era objeto de un comportamiento grosero, especialmente del gerente de Scranton, Michael Scott. No ayudó que Toby tuviera problemas para ser asertivo, lo que hizo que sus compañeros de trabajo ignoraran fácilmente sus pensamientos u opiniones. Toby tampoco tuvo la mejor vida familiar después de su divorcio y los arreglos posteriores de custodia que involucraron a su hija. Dejó a Dunder Mifflin por un breve tiempo para mudarse a Costa Rica, pero una fractura de cuello lo obligó a regresar a su antiguo trabajo, para gran consternación de Michael. Toby siguió siendo el representante de RR.HH. durante gran parte de las temporadas restantes, pero se desvió del tema con la prueba de Scranton Strangler. Incluso hubo evidencia de que Toby era el asesino en serie, o posiblemente lo ayudó de alguna manera.
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En la temporada 9 de The Office, Andy comenzó a tratar a Toby de la misma manera que Michael solía actuar con él. Toby superó las duras críticas del gerente y se distrajo con su nuevo enamoramiento por Nellie. Sus sentimientos no se convirtieron en nada y su vida dio otro giro cuando Dwight lo despidió en el episodio final de la serie. Se reveló que Toby se mudó a Nueva York después de su despido y vivía con seis compañeros de cuarto. Asistió al panel del documental sorprendiendo a sus ex compañeros de trabajo, revelando que su vida no tenía sentido ahora que no estaba siendo filmado. Toby asistió a la boda de Dwight y Angela, donde tuvo la oportunidad de bailar con Pam. Se derrumbó alegando que todo le había ido mal. Toby se animó un poco después de que sus antiguos compañeros de trabajo lo invitaran a su reunión posterior a la boda.demostrando que siempre fue considerado miembro del grupo. El destino de Toby no quedó completamente en el aire, gracias a NBC.
Como parte de la presentación de diapositivas de la cadena "¿Dónde están ahora?", Se reveló que Toby encontró su camino de regreso a los recursos humanos tomando un puesto de recursos humanos en una tienda TJ Maxx. Seguramente no era el tipo de puesto que Toby esperaba después de dejar Dunder Mifflin y querer algo diferente del mundo de los recursos humanos. Dicho esto, también se compartió que Toby continuaba con su sueño de convertirse en un novelista famoso. Originalmente se mudó a Nueva York para perseguir ese objetivo. Aunque no funcionó, Toby siguió escribiendo sus novelas de Chad Flenderman.
Toby a menudo estaba en el lado equivocado de la suerte, pero parece probable que hubiera encontrado la felicidad con algo en la vida. Nunca fue la persona más excitable, pero seguramente podría haber encontrado una mujer con la que establecerse. Dunder Mifflin podría haber sido el lugar equivocado para buscar el amor, como Toby demostró varias veces. Dejar atrás el lugar de trabajo podría haber sido la mejor opción para Toby. La Oficina dejó en claro que estaba muy infravalorado mientras trabajaba en la empresa papelera. Al mismo tiempo, Toby nunca salió de su camino para demostrar su valía.