Si bien Las aventuras de Don Juan es un encantador espadachín de Hollywood a la antigua, su creación infernal es más interesante que cualquier cosa en la pantalla. Si bien Errol Flynn se convirtió en una estrella gracias a interpretar al personaje principal en Captain Blood, es mejor recordado por Las aventuras de Robin Hood. Flynn fue elegido a la perfección y la película todavía se considera un clásico gracias a su guión ingenioso y sus encantadoras interpretaciones. La película también fue la de mayor presupuesto de Warner Bros en ese momento, pero obtuvo una ganancia cómoda.
Si bien Flynn pasaría a otros proyectos cinematográficos exitosos, pronto se hizo más conocido por su estilo de vida fiestero, que incluía numerosas aventuras y consumo excesivo de alcohol. Esto comenzó a afectar su trabajo, y las historias sobre su consumo excesivo de alcohol se volvieron legendarias. Su carrera comenzaba a decaer a fines de la década de 1940, con Adventures Of Don Juan pretendía ser una especie de vehículo de regreso.
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Adventures Of Don Juan es un remake suelto del Don Juan de 1926 protagonizado por John Barrymore, el abuelo de la actriz Drew Barrymore (La dieta de Santa Clarita). Don Juan es famoso por ser una película con más besos en pantalla, y Errol Flynn pasó casi una década apegado a una nueva versión de Don Juan. La película siguió siendo retrasada y retrasada, solo para finalmente recibir luz verde en 1947.
Un exitoso relanzamiento de Las aventuras de Robin Hood convenció a Warner Bros de la lógica de hacer otro espadachín extravagante con Errol Flynn, pero el rodaje en sí estuvo lejos de ser sencillo. El actor sufría de una afección cardíaca cuando comenzó la producción, lo que hizo poco para frenar su consumo de alcohol. Al principio de su carrera, Flynn había sido famoso por realizar sus propias acrobacias, no muy diferente de Tom Cruise con la franquicia Misión: Imposible, pero en el momento de Adventures Of Don Juan, los dobles de acrobacias eran necesarios ya que no estaba lo suficientemente en forma para realizarlos..
Más tarde, Flynn confesó en su autobiografía que para evitar que el equipo le impidiera beber en el set, llevaría naranjas inyectadas con vodka. También se enfermó con frecuencia durante el rodaje de Adventures Of Don Juan, que una vez incluyó ser hospitalizado. Estos retrasos hicieron que el presupuesto de la película aumentara. Finalmente se terminó y abrió en diciembre de 1948. Aunque Adventures Of Don Juan recibió buenas críticas y una taquilla decente, su gran presupuesto hizo que no fuera tan rentable como esperaba el estudio.
Flynn continuó haciendo películas con Warner, pero sus presupuestos se redujeron después de la actuación de Adventures Of Don Juan. Una de las últimas películas de Flynn antes de su muerte en 1959 fue Las raíces del cielo para el director John Huston. Esta película fue coprotagonizada por Trevor Howard y Orson Welles (Citizen Kane), y Huston acaba de salir de una mala experiencia trabajando con John Wayne en The Barbarian And The Geisha. Se dice que llegó a los golpes con Wayne en esa película, y Flynn supuestamente también provocó una pelea con el cineasta; Huston, un ex boxeador, lo noqueó con un puñetazo. A pesar de esto, Flynn afirmó que fue su mayor experiencia haciendo una película.